Những năm 1998-2000 là thời kỳ mà Britney Spears được mọi người biết đến nhiều nhất. Bắt đầu có lẽ vào cuối năm 1998 khi đĩa đơn của cô ra mắt "Baby One More Time". Có thể nói bài hát đã đánh dấu tên tuổi của cô khi kèm với video clip đã làm một cơn sốt trên thị trường âm nhạc. Đầu năm 1999 đĩa "Baby One More Time" chểm chệ ở vị trí cao nhất của Billboard top 200. Đĩa nhạc này còn dành khá được khá nhiều vinh dự khi được bình chọn của những tạp chí âm nhạc hàng đầu như "All Music Guide", Rolling Stones". Nó còn đem lại cho cô nhiều giải thưởng danh giá của Billboard Music Awards, American Music Awards, 2000 Grammy Awards....Album tiếp theo như "Oops!... I Did It Again", "I"m a Slave 4 U", "Toxic" cũng đem lại cho cô sự khẳng định vị trí số 1 của mình trong giai đoạn 2001-2003. Thời gian 2004-2006 cuộc sống của cô sang một ngả rẽ khác khi lập gia đình, sinh con cái nhưng hôn nhân lại đổ vỡ. Có lẽ việc này đã gây ảnh hưởng sâu sắc lên Britney Spears cô. Năm 2007 không là một năm dễ dàng với Britney Spears nhưng hi vọng cô sẽ vượt qua và trở lại ấn tượng với những fan hâm mộ.